Os três capitães-donatários e famílias deram início ao Povoamento das ilhas da Madeira e Porto Santo, um processo faseado, em que participaram pessoas de todo o reino. Do Algarve, partiram, alguns dos principais colonizadores, com funções importantes na implementação das bases do sistema do senhorio. Podemos também referir neste processo o norte de Portugal, nomeadamente a região de Entre Douro e Minho, origem daqueles que intervieram especificamente na organização do espaço agrícola. 

Do Algarve, das localidades de Tavira, Lagos, Silves, Aljezur e Sagres, registam-se também a deslocação de diversas pessoas rumo às novas ilhas do Reino. Enumeram-se criados, escudeiros, cavaleiros e fidalgos que marcaram o início do povoamento, que rapidamente se foi estendendo geograficamente a outras áreas, tais como Santa Cruz, Câmara de Lobos, Ribeira Brava, Ponta do Sol e Calheta. 

Ciclo dos Cereais

Até à década de setenta do século quinze, a paisagem agrícola foi dominada pelas searas. A cultura do cereal dominava a economia madeirense, gerando grandes excedentes com que se abasteciam os portos do reino, as praças africanas e a costa da Guiné. 

Tudo isso foi resultado da elevada fertilidade do solo provocada pelas queimadas para abrir caminho às primeiras áreas de cultivo. De acordo com alguns registos datados do início do século XV, era feita uma colheita de três mil moios (unidade de medida equivalente a 60 alqueires) de cereais, quantidade que excedia em 65% as necessidades da população local. 

Mil moios estavam destinados a abastecer as feitorias da costa africana. 

No entanto, a partir da década de sessenta, a introdução e disseminação da cultura da cana-de-açúcar conduziu a uma quebra significativa no cultivo dos cereais, fato que conduziu a uma produção deficitária a partir do ano de 1466, o que comprometeu severamente os compromissos de abastecimento das praças e feitorias africanas. Desde então, passou a ser necessário importar grande parte dos cereais que eram consumidos.

Em 1479, a colheita dava apenas para quatro meses, dependendo o seu abastecimento do restante cereal importado dos Açores e das ilhas Canárias.
 

No século XV, a Madeira inicia um novo ciclo económico. O Ciclo do Açúcar, também conhecido por Ouro Branco.

Importada da Sicília, rapidamente a cana-de-açúcar transforma por completo a paisagem, tornando-se numa fonte de rendimento por excelência atraindo mercadores de vários pontos da Europa, essencialmente. A Cidade do Funchal passa a ser o centro do mundo e a cana sacarina o principal motor da economia madeirense.
Em 1472, o açúcar da Madeira começa a ser exportado diretamente para a Flandres, passando a ser este o principal centro de distribuição, passando a Ilha da Madeira a ser reconhecida como um importante eixo nas relações económicas entre Portugal e a Flandres. 

A produção da cana-de-açúcar atraiu e fixou aventureiros e comerciantes das mais diversificadas origens, sobretudo italianos, bascos, catalães e flamengos.
A comercialização do açúcar na Madeira teve o seu ponto alto na década de 20 do século XVI, coincidindo deste modo com o negócio de obras de Arte Flamenga e coincide com a datação da maioria das obras de arte flamengas existentes na ilha, demonstrando o ambiente de prosperidade comercial que era notório. Foram importadas obras de gigantescas proporções, sobretudo pinturas, aparatosos trípticos ou retábulos mistos, assim como imagens de vulto de Bruges, Antuérpia e Malines. Também foram importados objetos de prata e cobre e pedras tumulares com incrustações de metal, provenientes da Flandres e do Hainaut, como as que podem ser vistas atualmente na Sé Catedral do Funchal e em Museus como o de Arte Sacra.

Até à primeira metade do século XVI, a Madeira foi um dos principais mercados do açúcar do Atlântico, no entanto, este ciclo acabou por se fechar, passando a comercialização da cana-de-açúcar a ser feita noutros mercados. Outro Ciclo passou a ser protagonista.

A rainha cana-de-açúcar deu lugar ao rei vinho, licoroso, afamado e apreciado nos quatro cantos do mundo. Até William Shakespeare, em meados século XVI, destacou na sua peça de teatro “Ricardo III” a crescente notoriedade do Vinho Madeira, destacando o Malvasia, num drama em que o Duque de Clarence, irmão do rei Eduardo IV de Inglaterra, morre por afogamento dentro dum tonel de Vinho Madeira.

A vinha Malvasia foi feita pelos padres Jesuítas, após o grande saque corsário de 1566.
 
O declínio da produção açucareira, no final do século XVI, obrigou a uma reinvenção da produção agrícola, passando a paisagem a ser ocupada por vinhas. Começa assim um novo ciclo económico na Ilha da Madeira, que projetou uma vez mais esta pequena ilha a nível internacional, fazendo crescer paralelamente à produção vinícola uma nova classe social, a Burguesia.

Com este novo Ciclo abriram-se novos mercados, em especial o inglês, e com eles a fixação na Ilha da madeira de importantes comerciantes ingleses que, aos poucos e poucos passaram a controlar esta produção. Corria já o século XVII e novos horizontes e mercados abriram-se e consolidaram-se à transação deste néctar dos deuses, nomeadamente América do Norte e Antilhas. Nos séculos XVII e XVIII, o Funchal passou da Cidade do Açúcar à Cidade do Vinho.

O século XIX trouxe com ele duas graves epidemias que atacaram as videiras causando perdas substanciais. Para contornar esta situação e garantir a sua manutenção no mercado internacional, os viticultores optaram pela plantação de castas mais resistentes mas de inferior qualidade. 

Foi necessário reinventar-se uma vez mais…

No século XIX, os visitantes da ilha distinguiam-se entre doentes, viajantes, turistas e cientistas. A maioria dos visitantes pertencia à aristocracia endinheirada europeia, nomeadamente príncipes, princesas e monarcas que encontrava na Ilha da Madeira, um porto terapêutico essencialmente.

No entanto, algumas das características únicas desta ilha chamaram a atenção de quem nos visitava, nomeadamente os passeios a pé, a cavalo e de rede, o que possibilitou a exploração para além dos limites da Cidade, passando o interior a ser procurado pelos visitantes. Foi então necessário criar um conjunto de infraestruturas que dessem apoio a quem se deslocava ao interior, isto na década de quarenta do século XIX. Mas, foi só a partir de 1887, que se efetivou uma rede adequada de estalagens fora do Funchal. Fato este que não colidiu com as estruturas já existentes a sul, nomeadamente as casas e quintas.

Foi precisamente nesta época que surgiu o primeiro Guia Turístico, datado de 1850, de modo a dar apoio aos visitantes e turistas. Este guia destacava a ilha do ponto de vista histórico e geológico, destacando igualmente a flora, a fauna e os costumes.

Os ingleses e os alemães foram os primeiros a lançar as bases para a construção da rede hoteleira madeirense.